A química de um click

A química de um click

Instituto de Química/UFRJ

Uma nova filosofia de se fazer química nas indústrias e laboratórios surgiu na década de 1990 com o advento da ‘química verde’ e seus doze princípios norteadores. O paradigma da ‘química verde’ é o desenho de processos e produtos de menor impacto negativo sobre a saúde humana e o meio ambiente, considerando‐se as implicações econômicas. Em 2001, Barry Sharpless e colaboradores apresentaram o conceito de química click, ou seja, a otimização dos processos de produção de moléculas complexas, através da redução de etapas de síntese. O artigo A química de um click aborda a síntese de compostos triazólicos por meio de reações click. Qual a importância de tais compostos? Muitos deles possuem atividade farmacológica e podem ser princípios ativos de medicamentos. Um exemplo é o fluconazol, um antifúngico que trata micoses de pele, unhas e candidíase.

A reação click de traiazóis e seus incrementos rendeu o prêmio Nobel de Química em 2022.

Possibilidades de abordagem:

  • Discutir as correlações entre os doze princípios da ‘química verde’ e as características norteadoras das reações click;
  • Identificar as funções orgânicas envolvidas nas reações click de triazóis e características de cadeias carbônicas cíclicas;
  • Discutir a importância do prêmio Nobel para a ciência e a baixa representatividade feminina entre os laureados na área da Química.

Proposta de atividade:

A ‘química verde’, seu histórico, o conceito e seus doze princípios podem ser apresentados no início da aula. É importante destacar o aspecto econômico envolvido em processos que geram menos resíduos, que usam matéria‐prima renovável e de toxicidade nula ou baixa para o meio ambiente. Na sequência, pode‐se dialogar com os estudantes sobre estes princípios e termos como renovável, matéria‐prima e toxicidade. Considerando‐se a importância de comunicar aos estudantes os resultados de análises, pesquisas e/ou experimentos, cabe apresentar o conceito de reação click e suas características apontadas no artigo. Por fim, pose‐se estabelecer as correlações que aproximam as reações click da ‘química verde’.

O termo “click” é uma alusão ao som do encaixe entre duas peças, como o ato de fechar duas pontas de um cinto de segurança tornando as duas partes conectadas. Na reação de triazóis, uma “ponta do cinto” é a azida (RN3) e a outra “ponta”, o alcino (na ligação tripla da cadeia carbônica). As azidas são uma classe de compostos contendo o ânion N3‐ e podem formar sais inorgânicos, como a azida de sódio de fórmula NaN3; ou compostos orgânicos RN3, onde R é a representação genérica para uma cadeia hidrocarbônica.

Sugere‐se apresentar a reação de formação de triazóis com a azida e o ciclooctino e pedir aos estudantes que identifiquem as funções orgânicas presentes, classifiquem as cadeias carbônicas, identifiquem a região da molécula de ciclooctino onde ocorreu o “click” e que outra característica a reação apresenta para se enquadrar nesse conceito. A cientista Carolyn Bertozzi utilizou esta reação para estudar o mecanismo de funcionamento celular, utilizando um derivado do ciclooctino fluorescente. A reação click ocorreu dentro da célula! O vídeo indicado em ‘Recursos utilizados’ mostra exatamente como a reação ocorre e pode ser projetado em aula.

Além disso, é importante apresentar algumas das moléculas de triazóis que entram na composição de medicamentos antifúngicos, como o fluconazol, e solicitar o reconhecimento de características estruturais na molécula.

Por último, mas não menos importante, vale perguntar aos estudantes: ‘o que é o prêmio Nobel?’; somente uma área do conhecimento é contemplada com o prêmio ou diversas áreas? Para responder, os estudantes podem ser convidados a fazerem uma pesquisa sobre o histórico de prêmio Nobel, sua importância para as ciências, a representatividade feminina dentre os laureados com a premiação. Pode‐se ainda fazer um recorte ao prêmio Nobel de Química, os anos em foram atribuídos às mulheres e de quais países eram elas. Os resultados vão render uma boa discussão sobre o papel do trabalho científico na evolução do conhecimento e o grande espaço ainda a ser ocupado por meninas e mulheres na ciência.

Recursos utilizados:

  • Versão impressa ou disponibilizada digitalmente do texto A química de um click.
  • Quadro branco e slides com para mostrar as estruturas de moléculas e reações estudadas;
  • Projeção comentada do vídeo Explained. Nobel prize in Chemistry 2022. What is Click chemistry and Bioorthogonal chemistry?

CRISTINA NOVAES DOS REIS, R.; ALVES DE CASTRO, G.; HENRIQUE SOUZA OLIVEIRA, G.; CRISTINA PEREIRA MALAQUIAS, L.; DEL’DUCA TEIXEIRA, A.; FONSECA, C. .; DAVID DA SILVA, A. . Potenciais aplicações medicinais de compostos 1,2,3‐triazólicos: uma revisão. HU Revista, [S. l.], v. 48, p. 1–15, 2022. DOI: 10.34019/1982‐8047.2022.v48.36662. Disponível em: https://periodicos.ufjf.br/index.php/hurevista/article/view/36662

Explained. Nobel prize in Chemistry 2022. What is Click chemistry and Bioorthogonal chemistry? Disponível em: https://www.youtube.com/watch?v=JFSRKapI‐oU

FUKUI, A.; BERNARDES, J. Química do “clique” ganha o prêmio Nobel de 2022; técnica é aplicada em pesquisas na USP. Jornal da USP, 06/10/2022. Disponível em: https://jornal.usp.br/ciencias/quimica‐do‐clique‐ganha‐o‐premio‐nobel‐de‐2022‐ tecnica‐aplicada‐em‐pesquisas‐na usp/#:~:text=Quando%20Carolyn%20Bertozzi% 20passou%20a,seres%20vivos%20sem%20prejudic%C3%A1%2Dlos